William Lear, założyciel firmy, miał do czynienia z biznesem lotniczym jeszcze przed założeniem firmy. Wynalazł m.in. pierwsze radio samochodowe, pierwszego autopilota do zastosowania w odrzutowcach, czy pierwszy system automatycznego lądowania (źródłem tych informacji Wikipedia ;) ).
Lear, zafascynowany myśliwcem P-16, uznał, że wzorując się na tej konstrukcji można stworzyć lekki odrzutowiec dyspozycyjny. W ten sposób w 1952 roku rozpoczęto prace projektowe nad samolotem, który pierwotnie nazwano SAAC-23. Ten 6-8 miejscowy lekki odrzutowiec dyspozycyjny (o masie ok. 5,5 tony) poderwał się do swego pierwszego lotu 7 października 1963.
Odrzutowce te (które pierwotnie miały być produkowane w Szwajcarii, ale w 1962 roku firma przeniosła się do Wichita w Kansas) mogły latać szybciej i wyżej od konkurencji, a przy tym były stosunkowo "niedrogie" (ok. 500 000 USD), odniosły więc duży sukces. Zresztą do dzisiaj z produktów Leara - ze względu na ich możliwości - korzystają nie tylko rządy i biznesmeni, ale również wojsko.
Później powstawały kolejne wersje samolotu (Learjet 24 i 25). Następnie, w 1964 roku zmieniono nazwę firmy na Lear Jet Corporation, po czym w roku 1966 zmieniono ponownie nazwę na Lear Jet Industries Inc. Samoloty sprzedawały się świetnie, ale koszty produkcji były wysokie i firma nie prosperowała dobrze. Lear sprzedał więc w 1967 roku część swoich udziałów firmie Gates Rubber Company z Colorado, więc firma - w wyniku połączenia z GRC - zmieniła znów nazwę na Gates Learjet. W roku 1990 firmę wykupiło Bombardier Aerospace, a więc samoloty nazywane są teraz Bombardier Learjet. Jak widać, w historii firmy następowały zmiany udziałowców i nazw, ale to, co się nie zmienia, to popularność produktów firmy. Samoloty Learjeta są chyba najpopularniejszymi samolotami dyspozycyjnymi w swojej klasie.
Oczywiście, w międzyczasie, po sukcesie Leara 25, powstawały inne konstrukcje.
W 1973 roku oblatano model 35, o skróconej kabinie pasażerskiej, dzięki czemu samolot mógł zabierać więcej paliwa, co zwiększało jego zasięg - był to samolot o zasięgu transkontynentalnym.
W 1977 roku oblatano Learjeta 28/29 - pierwszy odrzutowiec firmy wyposażony w winglety (zaprojektowane przez naukowca z NASA), bazujący na konstrukcji Learjeta 25, o pojemności 10 miejsc pasażerskich. Samolot ten mógł latać nawet na wysokościach 15,5 km.
W roku 1987 oblatano Learjeta 31 (skrzydła z modelu 28/29 i kadłub z 35/36). Był on wyposażony w system EFIS produkcji AlliedSignal (dzisiejszy Honeywell), a jego konstrukcja bazowała na wcześniejszych samolotach.
Wersję 55 "Longhorn" (7-miejscowy), ze zwiększoną rozpiętością skrzydeł i skrzydełkami oraz szeroką kabiną (a później, w wersji 55B, ze zwiększoną masą i całkowicie cyfrowym kokpitem), oblatano w roku 1979 (była ona dostępna w kilku wersjach zależnie od zasięgu).
Jego następcą był Learjet 60, o nowym, szerszym kadłubie i kabinie dla 12 pasażerów. Oblatany został w roku 1990.
Pierwszą konstrukcją firmy zaprojektowaną w całości przy użyciu komputera był Learjet 45 - samolot 10/11-miejscowy, wyposażony w czteroekranowy system EFIS Primus 1000 Honeywell. Pierwszy lot odbył się 7 października 1995 roku. Producent oferuje jednak także i nowsze modele - warto zwrócić uwagę np. na projektowanego obecnie Learjeta 85, samolot pozwalający na rejsy dalekodystansowe.